1920年，钱锺书10岁，钱家人看到时代实在不同了，才不得不把他送到新式学校读书。在此之前，钱锺书四岁（虚岁）始由大伯父（嗣父）钱基成教识字，六岁入秦氏家族办的秦氏小学。不到半年，因病停学。伯父舍不得他上学，加之本来就不太赞同新式学校教育，借此停学在家。按当时新式教育的学制，像他这个年龄段，应该入初等小学学习了。但钱家不仅钱基成不赞成新式教育，祖父钱福烔也很反对进“洋学堂”，还是倾向于老式教育。不久，钱锺书又被送往亲戚家的私塾附学。因附学不便，一年后又在家由伯父教。国学、历史基础甚好，但算术等学科不行。
民国九年（1920年）七月四日，无锡县立第一、第二高等小学（当时还习惯称俟实学堂和东林小学）同一日招考新生。第二天，无锡本地两张比较大的报纸《锡报》和《新锡报》同时报道了这一消息，并刊登了新录取学生名单。钱锺书和堂弟钱锺韩被第二高等小学（东林小学）录取。因为入学考试算术没考好，包括钱锺书、钱锺韩兄弟在内的20名新生要在开学后“再行复试”。
钱锺书和钱锺韩没有读初等小学，直接上的是高等小学（相当于现在的小学五年级），所以基础较差，学得一点不轻松。钱锺韩回忆：“进入高小后，由于缺了四年基础教育，学习困难很大，学校里有一套功课，有一套作业(当然比现在少得多 ，浅得多)。家里却从不过问，只是另行安排一些课外学习任务：继续读些古典文学，读些中国历史，写些议论文章。在这几年里学得很狼狈，成绩不佳，有时还不及格，只能靠自己的阅读能力来勉强应付功课。”（《谈自学》）
上小学不久，钱锺书大伯父钱基成去世。1920年阴历九月二十一日，伯父病危，钱锺书还未放学便被家人召回，当他一路哭叫着“伯伯”赶回家中时，伯父已不省人事。钱基博《堠山钱氏丹桂堂家谱》：“民国九年庚申九月二十一日申时卒，得年四十八岁。”“大哥以民国九年夏历庚申九月二十一日卒，实生于逊清同治十二年癸酉闰六月二十一日，得年四十八岁。”
钱基成去世第二年，钱基博、钱基厚兄弟编了本纪念集《北堂永感录（附兄弟孔怀录）》，其中收钱锺书写《题伯父画像》一文。该文题下注明作于“庚申”，即民国九年（1920年）：
呜呼！我亲爱之伯父死矣，不得而见之矣。可得而见者惟此画像耳。然吾瞻拜伯父之画像，不禁哀之甚，而又慰之深也。哀莫大于死别，夫何慰之有慰者，幸音容之宛在。然而不能无哀，哀者，哀死者之不可复生也。嗟夫，我伯父乃终不可得而见矣！于不得见之中而可以 稍慰夫欲见之心者，幸有斯像耳。岁时令节，魂兮归来。锺书衔哀展（瞻）拜，供奉香花，我伯父在天之灵，其实式凭之。
这是我们现在所见到的钱锺书最早的一篇文字。全文不到二百字，满眼的“之乎者也”，俨然一个小夫子的模样，正是钱基博所言“握管作二三百字论文矣”。文章虽稚嫩，情意确是真挚的。